С одиннадцати лет Роберт работал в аптеке своего отца. После службы на флоте он окончил Массачусетский фармацевтический колледж, намереваясь работать вместе с отцом. Жизнь приняла другой оборот, когда в 1949 году он женился на Джоан Вайлер, дочери застройщика Джека Вайлера. Роберт и Джоан переехали в Скарсдейл в 1953 году, где вырастили четверых детей.

В партнёрстве с семьей Свиг из Сан-Франциско Арноу десятилетиями работал со своим тестем и шурином, Аланом Вайлером, пока большая часть их зданий не была продана в 1997 году. Среди его многочисленных проектов по развитию недвижимости было здание Grace Building на 42-й улице, напротив Брайант-парка. Он был также, в разное время, президентом Еврейского телеграфного агентства, председателем Корпорации управления Брайант-парком и др.

Интерес Роберта к благотворительности развивался под руководством его тестя, но вскоре стал отражать его собственные особые интересы, среди которых было еврейское образование. Он десять лет возглавлял совет директоров израильского Университета им. Бен-Гуриона в Негеве. Под его руководством университет создал центр поддержки студентов-бедуинов. Он учредил стипендиальный фонд для женщин-бедуинок, который, как считается, улучшил жизнь не только получателей стипендий, но и бедуинской общины в целом.

Забота Роберта о бедуинах выросла из его еврейских ценностей. Он часто цитировал Библию: "Познайте сердце чужестранца, потому что вы были чужестранцами в земле Египетской". Его интерес к бедуинам также отражал его страсть к природе, садоводству и разведению животных. В 1968 году он купил ферму в округе Колумбия, где он разводил коров, овец и коз. В более поздние годы благотворительные интересы Роберта включали сохранение долины реки Гудзон и поддержку молодых фермеров в этом регионе. После смерти Джоан в 2010 году Роберт продолжал путешествовать и занялся живописью маслом. Еврейский общинный центр Мид-Вестчестера организовал две выставки его пейзажей.

Имя Роберт происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Имя Хэролд происходит от древнеанглийского Hereweald, состоящего из элементов here - "армия" и weald - "лидер, правитель". Фамилия Арноу - сокращение идишской фамилии Аронович, патронима от библейского имени Аарон.