Отец Морриса, владеевший сувенирным магазином в Атлантик-Сити, умер, когда Моррису было 13 лет, и его мать с семью детьми перебралась в Бруклин, где жили их родственники. Проучившись всего 6 месяцев в Бруклин-колледже, Моррис начал зарабатывать на жизнь, организовав с друзьями малый бизнес - торговлю с ручных тележек на Кони-Айленд - в зоне отдыха нью-йоркцев.

Этот бизнес, хоть и весьма успешный, был, однако, сезонным, и партнёры перебрались в Пуэрто-Рико, которое в это время переживало туристический бум из-за революции на Кубе. Там Бэйли владел уже не только тележками, но и сетью торговых киосков. Затем к ним прибавились три ресторана фаст-фуд в штатах Нью-Йорк и Нью-Джерси, число которых со временем достигло 52.

Большую часть этой собственности Бэйли продал в начале 1990-х, когда решил переключиться на операции с недвижимостью. К 2009 г. принадлежащая ему компания JEMB Reality Corp., базирующаяся в Нью-Йорке, владела самой разнообразной собственностью от электростанции в штате Нью-Йорк до торгового центра в Аризоне, общей стоимостью более 4 млрд. долларов. В 2010 г. Бэйли купил казино Resorts в Атлантик-Сити - бывший отель Хэддон-Холл, в котором некогда находился магазин его отца. В 2011 г. Бэйли, большой любитель скаковых лошадей, взял в аренду на 5 лет ипподром Монмут-Парк в Нью-Джерси.

Моррис Бэйли - один из лидеров сефардской общины Бруклина, основатель и первый президент Сефардского общинного центра, ныне носящего имя Морриса и его жены Полетт. В 1998г. Моррис и Полетт основали благотворительный фонд Morris & Paulette Bailey Foundation, хорошо известный в сефардской общине Америки.

Имя Моррис восходит к латинскому имени Mauritius со значением "мавр, темнокожий". Фамилия Бэйли происходит от средне-английского слова baili (bailiff) - "управляющий имением" или "заместитель шерифа".