Джозеф - близкие звали его Юс (Yuss) - родился в бедной семье иммигрантов из России. В шестилетнем возрасте у него был обнаружен ревматический полиартрит, от последствий которого он страдал всю жизнь. Пролежав два года в Национальной детской кардиологической больнице во Флориде, он в 1947 г. отправился в Де-Мойн, Айова, куда переехала его семья и где его отец получил работу школьного учителя.

Окончив школу и проучившись некоторое время в Университете Дрейка в Айове, Джозеф отправился в Нью-Йорк, чтобы стать актёром. Начав статистом в Метрополитен-Опера, он стал затем получать всё более значимые роли в офф-Бродвейских театрах, наконец, стал членом театрального кооператива "The Living Theatre", знакомившего американскую публику с европейским авангардом.

Имя Чeйкина стало известным в связи с Открытым театром (открытый, потому что открыт для перемен), основанным им вместе с Питером Фельдманом в 1963 г. как часть движения "офф-офф-Бродвей". Просуществовавший до 1974 года, он стал одной из самых влиятельных экспериментальных театральных трупп США. Чeйкин считал, что интенсивная психологическая внутренняя работа, на которой настаивает Станиславский, ограничивает актёра. Он был против "эмоциональной памяти" и разработал систему, основанную на импровизационных упражнениях. Режиссёр утверждал, что актёра необходимо учить невербальной импровизации, которая позволит реагировать на ситуацию не рационально, а подсознательно.

В 1960-х Чeйкин начал сотрудничать с Сэмом Шепардом и Сэмюэлем Беккетом, поставившими актёра перед необходимостью играть ненатуралистический материал. В 1966 г. в Открытом театре была поставлена пьеса Ж. К. Ван Итали "Америка, ура!", написанная в жанре памфлета на американский образ жизни, а в 1969 - пьеса Сэмюэля Беккета "Конец игры", где Чeйкин сыграл роль Хамма, а Питер Мэлони - Клова. Но самым известным спектаклем театра стал "Змий", в котором актёры импровизировали, отталкиваясь от библейского текста.

В 1984 г. Джозеф Чeйкин перенёс удар, последствием которого стала частичная афазия. Этот страшный недуг разрушает речевой центр мозга, не позволяя больному конструировать фразы. Чeйкин мог говорить только бессвязно, отдельными словами или даже слогами. Трудно представить, каких трудов стоило режиссёру продолжать работать в театре. Чeйкин был лауреатом многих театрaльных наград, в т.ч. шести премий Оби. Его книга "Присутствие актёра" вышла в 1972 г., второе издание - в 1991 г. Последняя его постановка "Медея" появилась на театральной сцене в Кармеле в 2003 году. В 2010 г. его имя было внесено в Зал славы американского театра (в нью-йоркском театре "Гершвин").
 

Имя Джозеф - английская форма библейского имени Йосеф, означающего "будет добавлен". Фамилия Чейкин (Хайкин) - матроним от идишского имени Хайке - уменьшительного от Хая - "жизнь".