Хаим Чира окончил Университет Хофстра (штат Нью-Йорк) и Уортонской школе бизнеса при Пенсильванском университете. В 1980-2001 гг. был совладельцем сети розничной торговли детской одеждой "Youngworld Stores". Работает в основанной его отцом компании Crown Acquisitions - одной из крупнейших в США частных компаний, инвестирующих в административные и торговые здания и помещения. Он и его братья Айк и Ричард совместно осуществляют оперативное руководство компанией с середины 2000-х. Старший сын Хаима окончил Нью-Йоркский университет и также включился в семейный бизнес.

Имя Хаим происходит от слова chayyim - "жизнь" на иврите. Происхождение сефардской фамилии Чира не установлено.