Диди Конн родилась в семье врача-психиатра, окончила бруклинскую среднюю школу Мидвуд. С детства Диди интересовалась театром и кино. Её брат Ричард Бернстайн стал известным оперным певцом. Диди получила известность в конце 1970-х годов. В 1977 г. вышел на экраны фильм "You Light Up My Life", где молодая актриса сыграла роль Лори Робинсон.

В 1978 г. она работала на одной площадке с такими знаменитостями, как Джон Траволта и Оливия Ньютон-Джон, на съёмках фильма "Grease". В 1982 г. Диди Конн снялась в "Grease 2". Фильм пользовался большой популярностью, и Диди стала более узнаваемой актрисой.

В 1981-85 гг. актриса участвовала в телевизионном шоу "Бенсон" в роли Дениз Стивенсон Дауни. В 1989-93 гг. она принимала участие в детской передаче "Shining Time Station", где играла Стейси Джоунс. Довольно много времени Диди посвящала озвучиванию детских передач и мультфильмов. Её голос можно узнать во многих комедийных мультипликационных персонажах 1970-80-х годов.

Диди запомнилась зрителям беспечной девушкой с обворожительной улыбкой. Свои лучшие роли Диди Конн сыграла в фильмах "Violet", "Shooting Vegetarians", "Frida", "Thomas and the Magic Railroad", "Funny", "The Magic Show", "Almost Summer", "You Light Up My Life", "Raggedy Ann & Andy: A Musical Adventure".
 

Имя Эдит (Диди - уменьшительное) происходит от древнеанглийского Eadgyð, состоящего из элементов ead - "богатство" и gyð - "война". Конн - английское и ирландское имя, а также фамилия, происхождение неясно. Фамилия Бернстайн произошла от немецкого слова Bernstein, которое означает "янтарь".