Дуглас вырос в Чикаго, окончил в 1975 г. Брауновский университет, получив степень бакалавра экономики. Степень магистра экономики получил в 1977 г. в Йельском университете, там же в 1980 г. был удостоен докторской степени по экономике. В Йеле также началась преподавательская деятельность Даймонда: в 1979-м - преподаватель, в 1980-83 - ассистент профессора, в 1983-86 - доцент. В 1986 г. он занял должность профессора финансов в Школе бизнеса Чикагского университета (с 2000 года - почётный профессор).

Даймонд преподавал также, в разное время, в Брауновском и Гонконгском университетах, в Банке Японии, Массачусетском технологическом институте и др. В сферу его научных интересов входят теория финансовых посредников, финансовых кризисов и ликвидности; банковское регулирование и страхование вкладов, структура долга в зависимости от срока погашения и влияние краткосрочного долга на финансовое положение заёмщика. Он является соавтором экономико-математической модели Даймонда - Дибвига.

Даймонд был редактором журнала The Journal of Business (1988-2001) и членом редколлегии ряда других научных журналов. Он был также членом Совета директоров (1988-90, 1999-2004) и президентом (2003) Американской финансовой ассоциации, членом Совета директоров Центра исследований ценных бумаг, консультантом Федеральных резервных банков Ричмонда и Чикаго, членом Эконометрического общества с 1990 года и др.

Дуглас  Даймонд - член Национальной академии наук США с 2017 года, лауреат Нобелевской премии по экономике за 2022 год.
   

Шотландское имя Дуглас состоит из гэльских элементов dubh - "чёрный" и glas - "ручей". Уоррен - имя нормано-французского происхождения, значение спорно. Фамилия Даймонд произошла от идишского слова димант, которое означает "алмаз".