Герберт Дикер окончил Нью-Йоркский университет в 1946 г. и Бруклинскую школу права в 1955-м, после чего занимался частной адвокатской практикой. При мэре Линдси был директором Налоговой службы г. Нью-Йорка. Много лет был старшим партнёром юридической фирмы Wilson, Elser, Moskowitz Edelman & Dicker, специализировался на врачебных ошибках и конфликтах, связанных с медицинским страхованием. Был также спонсором и членом Попечительского совета Бруклинской школы права.

Имя Герберт - германского происхождения, составлено из слов hari - "хозяин" и berht - "знаменитый". Фамилия Дикер в переводе с идиш означает "толстяк".