Джесс учился в Народной школе им. Шолом-Алейхема, в 1979 г. окончил Колумбийский университет, затем Гарвардскую школу права. Является практикующим адвокатом с 1983 г., занимается делами в сфере финансов, шоу-бизнеса и др. в манхэттенской юридической фирме "Grubman, Indursky & Shire". С 2003 г. - член совета директоров Еврейского общинного центра в Ист-Хиллз, округ Нассау, Нью-Йорк.

Имя Джесс - английский вариант библейского имени Иессей (Ишай), значение - "Бог существует". Хауард (Говард) - английское имя с несколькими вариантами происхождения. Фамилия Драбкин произошла от идишского слова драбке - "неряха".