Боб Дилан (его еврейское имя - Шабтай Зисл бен Аврахам) принадлежит к третьему поколению иммигрантов из Российской империи - родители его отца, Зигман и Анна Циммерман, уехали в США из Одессы после еврейских погромов 1905 года, а родители матери, Беньямин и Либа Эдельштейн (позже Стоун), были литовскими евреями, иммигрировавшими в 1902 году.

Ещё учась в средней школе, Боб выступал в составе различных коллективов, исполнявших народную музыку в кафе и барах. Музыкальные занятия он продолжал и после поступления в Университет Миннесоты (1959). В 1961 году Боб приехал в Нью-Йорк, чтобы стать профессиональным музыкантом. Довольно быстро его имя стало популярным в Гринич-Виллидж. Вышедший в феврале 1962 г. дебютный альбом "Bob Dylan" состоял, за исключением двух собственных песен, из классического фолк- и блюз-репертуара. В августе певец официально сменил имя на Боб Дилан.

Для следующего альбома "The Freewheelin’ Bob Dylan" Боб написал в течение года несколько песен с антивоенным политическим подтекстом. Этот альбом стал значительным явлением в культуре и обществе, занял 22-е место в американских музыкальных чартах и со временем достиг "платинового" статуса. Журнал "Роллинг Стоун" поместил альбом на 97-е место в списке 500 величайших альбомов всех времён.

1965-66 гг. были годами наивысшего творческого взлёта Дилана и его всемирной славы. Несмотря на плотный гастрольный график, в эти годы были написаны сингл "Like a Rolling Stone", баллада "Just Like a Woman" и Великая рок-трилогия (Bringing It All Back Home, Highway 61 Revisited, Blonde on Blonde), которую принято считать его величайшим свершением и одним из крупнейших явлений в американской культуре 20-го столетия. В эти же годы Дилан написал роман "Тарантул" (опубликован в 1971-м), в котором используется литературный приём, известный как "поток сознания".

В 1967 г. поступил в продажу альбом со свежими песнями Дилана - "John Wesley Harding" (2-е место в США, 1-е место в Великобритании), который положил начало новому направлению популярной музыки - кантри-року. Однако следующие несколько лет были периодом творческого кризиса певца, его новые работы выходили с переменным успехом. В это время он начал также увлекаться живописью. В 1973 г. Дилан дебютировал в кино, сыграв в фильме "Пэт Гэрретт и Билли Кид" и написав для него гимн "Достучаться до небес", который вошёл в золотой фонд рок-музыки.

В последующие годы Боб Дилан продолжал гастрольную деятельность, выход каждого его альбома становился событием в музыкальном мире. Он получил звание почётного доктора музыки Принстонского университета (1970), был избран в Зал Славы рок-н-ролла (1988). Кроме того, в списке 500 песен, повлиявших на рок-н-ролл, присутствуют пять его записей. На его счету 9 премий "Грэмми". За песню "Things Have Changed", написанную к фильму "Вундеркинды", он получил премии "Золотой глобус" (2000) и "Оскар" (2001).

В 2016 г. Дилан получил Нобелевскую премию по литературе "за создание нового поэтического выражения в американской песенной традиции". В своей речи по поводу премии Дилан написал, что сам долгое время сомневался, являются ли вообще его песни литературой. Среди множества других полученных им наград -  Специальный приз Пулитцеровской премии (2008),  Национальная медаль искусств США (2009), Президентская медаль Свободы (2012), французский Орден Почётного легиона (2013 ).

С 1997 г. Боб Дилан является последователем движения ХАБАД. Еврейские службы новостей сообщали, что Дилан несколько раз посещал различные хабадские синагоги во время иудейских праздников. По данным опроса журнала "Роллинг Стоун", Дилан является вторым по значимости (после Битлз) исполнителем в истории музыки.

Имя Роберт (Боб - уменьшительное) происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава". Аллен - кельтское имя неясного происхождения. Валлийское имя Дилан произошло от кельтского слова, означающего "море." Фамилия Циммерман произошла от немецкого слова "Zimmermann", которое означает "плотник".

Вне Нью-Йорка

- Бобу Дилану посвящена памятная доска на рок-клубе "Водяные крысы" в Лондоне.

- Его имя упомянуто на памятной доске на Concord Tavern в Торонто, Канада (2016).

- Его имя упомянуто на памятной доске на рок-клубе Club 47 (ныне Club Passim) в Кембридже, Массачусетс.