Фридлендер, сын недавних иммигрантов из Германии, был прирождённым художником, его рисунки выставлялись в Студенческой художественной лиге в Нью-Йорке, когда ему было всего двенадцать лет. Он обучался в Школе изящных искусств в Париже и Брюсселе и в Американской академии в Риме (1913-16). Он также работал ассистентом Пола Мэншипа, ведущего американского скульптора, работавшего в стиле ар-деко.

Фридлендер был лидером архитектурной и монументальной скульптуры в Соединённых Штатах в первой половине 20-го века, и многие из его работ по-прежнему украшают общественные здания и пространства. Пик его карьеры был в 1930-х годах, когда его фигуративные скульптуры и рельефы украсили ряд общественных зданий и церквей в Нью-Йорке, Вашингтоне и других крупных городах. Он создал четыре тридцатитрёхфутовые скульптуры, представлявшие "четыре свободы" (слова, печати, религии и собраний) на центральной эспланаде Всемирной ярмарки 1939 года в Нью-Йорке.

Фридлендер выступал со статьями, посвящёнными современной скульптуре в публичном пространстве. Он преподавал в Американской академии в Риме и в Нью-Йоркском университете, где он возглавлял отделение скульптуры. В 1936 г. он был избран в Национальную академию дизайна ассоциированным членом, в 1949-м стал полным академиком. В 1954-57 гг. Фридлендер был президентом Национального общества скульпторов. Его работы хранятся в нескольких крупных музеях, в т.ч. в Музее Метрополитен.

Среди сохранившихся публичных работ Фридлендера:

- Скульптуры на Мемориальной арке Вашингтона в Национальном историческом парке Вэлли-Фордж (1912).

- 26 барельефов на фасаде Торговой палаты США в Вашингтоне (1930).
- Рельефы на здании Суда округа Джефферсон, Бирмингем, Алабама (1931).

- Пилоны Павильона социальных наук на Международной выставке "Столетие прогресса" в Чикаго (1933).

- Скульптуры Lewis and Clark и Covered Wagon в Капитолии штата Орегон.

- Памятник Роджеру Уильямсу в Провиденсе, Род-Айленд.

- 19-футовые позолченные конные статуи "Жертвенность" и "Доблесть" на Арлингтонском мемориальном мосту в Вашингтоне (установлены в 1951 г., через 22 года после того как были заказаны!)

- Мраморная скульптура "Память" на военном мемориале в Ричмонде, Вирджиния (1956).

- Гранитная скульптура "Архангел" и дверные панели часовни на Американском военном кладбище в Хамме, Люксембург (1960).

- Скульптурные часы в Палате представителей в здании Капитолия, Вашингтон.
 

Имя Лио - от греческого слова leon, означающего "лев". Фамилия Фридлендер - топонимическая, от названия города Фридланд в Германии, Богемии  или Польше.