Майкл Герстайн окончил Бруклин-колледж, получив степень бакалавра гуманитарных наук (1970), в 1973 г. получил степень доктора права в Нью-Йоркский университете. Член коллегии адвокатов штата Нью-Йорк с 1973 г., зарегистрированный демократ. Работал адвокатом в частной практике. Впервые был избран в Гражданский суд округа Кингс (Бруклин) в 2006 г., переизбран в 2016-м, был также назначен исполняющим обязанности судьи Верховного суда  округа Кингс. В 2004-12 гг. - доцент Школы права им. Кардозо Университета Ешива. Член Совета директоров Еврейского центра Ист-Мидвуда и Института живого иудаизма в Бруклине.

Имя Майкл - английская форма библейского имени Михаэль, означающего "кто как Бог". Фамилия Герштейн произошла от идишских слов гершт - "ячмень" и штейн - "камень".