Бенджамин окончил городскую школу в Гарлеме, затем Школу права Университета Фордэм. Отслужив в Инженерном корпусе армии США во время Первой мировой войны, Глэдстоун занялся юридической практикой, открыв офис по адресу Мэдисон-авеню, 285. Он также участвовал в работе многих местных общественных и политических организаций, включая еврейские приюты и детские сады, адвокатскую палату Бронкса и др.  Глэдстоун был впервые избран в Ассамблею (нижнюю палату) штата Нью-Йорк от Бронкса в 1933 г., переизбран на следующий срок в ноябре 1935 г. Основные направления его работы в Ассамблее - школьная реформа, трудовые отношения и профсоюзы. Умер от сердечного приступа.

Имя Бенджамин - английская форма библейского имени Биньямин. Фамилия Глэдстоун - американизированная форма еврейской фамилии Глатштейн, составленной из идишских слов глат - "плоский" и штейн - "камень".