Ирвин Гласкер родился в семье евреев - выходцев из Белоруссии. Во время Второй мировой войны он вступил в армию Соединённых Штатов в возрасте 18 лет, воинское звание - рядовой] Гласкер был уволен из армии и вернулся в Нью-Йорк в 1948 году, в том же году окончил Купер-Юнион. Работал по преимуществу в области книжной и журнальной графики. Был, в разное время, арт-директором журналов Gourmet и Life и издательской компании "Американское наследие". Затем он основал собственный дизайнерский бизнес и выпустил множество книг для певца и актера Фрэнка Синатры и других знаменитостей. В 1986 году Гласкер написал мемуары о своей жизни и карьере.

Имя Ирвин происходит от шотландского топонима со значением "зелёная вода", распространено среди англоязычных евреев в качестве замены таких еврейских имён, как Израиль, Исаак и др. Фамилия Глускер произошла от названия м. Глуск в Могилёвской области Беларуси.