С раннего детства Оскар увлекался музыкой и театром. Его мать умерла, когда ему было 15 лет, и в 1864 г. юный Оскар после конфликта с отцом бежал в США и поселился в Нью-Йорке. Вначале ему пришлось зарабатывать на жизнь мытьём полов на табачной фабрике. Через 10 лет предприимчивый  Оскар основал собственную компанию U.S. Tobacco Journal, которая вскоре стала весьма прибыльной. При этом он неуклонно двигался к своей мечте - театру, подрабатывая режиссёром в немецких театрах Нью-Йорка.

Свой первый театр Harlem Opera House Хаммерстайн построил в 1889 г. на 125-й улице. Через год на той же открылся второй театр - Columbus Theatre. В 1893-м на 34-й улице открыл свои двери Manhattan Opera House, затем Olympia Theatre на площади Лонгакр, которая девять лет спустя была переименована и теперь известна всему миру как Таймс-сквер.

В 1896 г. открылся театр Santa Maria, он предназначался для комических опер, которые Хаммерстайн писал сам. Через два года вошёл в строй Victoria Theatre, который позже стал работать как театр водевиля и которым впоследствии руководил его сын Уильям Хаммерстайн. В 1900-м году начал работать Republic Theatre. В 1908-м был открыт театр оперы и в Филадельфии (Philadelphia Opera House), однако в 1910-м он был продан.

В 1906 г. Хаммерстайн начал конкурировать со знаменитым театром Метрополитен-Опера, построив свой восьмой по счету театр, Manhattan Opera House, и начав ставить в нём современные оперы и оперетты. Однако после четвёртого сезона театр обанкротился, и сын Оскара Артур Хаммерстайн заключил с Метрополитен сделку, пообещав не ставить больших опер в своем театре в течение 10 лет и получив за это 1,2 млн. долларов.

С этими деньгами Оскар Хаммерстайн построил знаменитый театр в Лондоне - London Opera House, где очень скоро составил конкуренцию прославленному театру Ковент-Гарден. Одиннадцатым - и последним - театром Оскара стал Lexington Opera House. Впрочем, вскоре этот театр стал действовать как кинотеатр.

Оскар Хаммерстайн был не только менеджером - с его непосредственным участием в качестве композитора, автора или продюсера были поставлены бродвейские  спектакли Santa Maria, Sweet Marie, Resurrection, Punch, Judy & Co., Hans, the Flute Player и Naughty Marietta. Двое из его сыновей пошли по стопам отца, а его внук Оскар Хaммерстайн II (1895-1960), режиссёр и продюсер мюзиклов, стал самым знаменитым в этой театральной династии.
 

Имя Оскар на гэльском языке означало "любящий оленей", на старошведском - "божье копьё". Фамилия  Хаммерштейн состоит из идишских слов хаммер - "молоток" и штейн - "камень".