Окончил Университет Колгейт, затем Новую школу социальных исследований со степенью "магистр кулинарного искусства". Учился также в Школе политического менеджмента. Работал клерком в суде, школьным учителем, поваром. Проявил себя как активный борец за права сексуальных меньшинств, организовав ряд митингов и маршей, а также конференцию "Мы везде" (1992). Основал общественную организацию "Gay Men of The Bronx". Участвовал в нескольких избирательных кампаниях как политический активист Демократической партии в Бронксе.

Имя Роналд - от шотландской формы старонорвежского Rögn-valdr - "советует повелителю". Фамилия Джейкобовиц - английской вариант славянского патронима от библейского имени Иаков.