Хэролд Джейкобс был владельцем и исполнительным директором нью-йоркской компании Hudson-Shatz Painting, специализирующейся на малярных работах в коммерческих и офисных зданиях. В течение многих лет оказывал материальную поддержку "Ассоциации помощи отсталым детям" и другим благотворительным организациям. В 1991 г. Университет Ешива назвал его "Человеком года".

Имя Хэролд происходит от древне-английского Hereweald, состоящего из элементов here - "армия" и weald - "лидер, правитель". Фамилия Джейкобс - английский патроним от библейского имени Иаков.