Джек Джейкобс окончил школу в Вудбридже, Нью-Джерси, получил степени бакалавра и магистра искусств в университете Ратгерс. В 1966 году поступил в армию США в звании лейтенанта. Служил командиром взвода в 82-й воздушно-десантной дивизии, командиром роты в 7-й пехотной дивизии и командиром батальона в 10-м пехотном полку в Панаме. Во время Вьетнамской войны совершил два тура во Вьетнам, оба раза в качестве советника вьетнамских пехотных батальонов, и не раз проявлял большую личную храбрость, спасая своих вьетнамскох товарищей по оружию и при необходимости беря на себя командование. Среди полученных им наград - три Бронзовые звезды, две Серебряные звезды, две медали "Пурпурное сердце" и Медаль почёта. В течение трёх лет Джейкобс преподавал международные отношения в Военной академии США в Вест-Пойнтеt, работал также в Национальном военном колледже в Вашингтоне. После ухода из армии в звании полковника в 1987 г. он основал и был главным операционным директором Auto Finance Group, а позже - управляющим директором Bankers Trust. Джейкобс является членом Совета по международным отношениям, входит в Совет директоров Фонда Медали почёта. Он также не раз выступал в роли военного аналитика на телеканалах NBC и MSNBC.

Английское имя Джек и патроним Джейкобс - от библейского имени Иаков.