После нацистского вторжения в Польшу семья Якубовичей была депортирована в гетто в г. Пётркув-Трыбунальский. Гетто было ликвидировано в 1942 г., выживших отправили в концентрационные лагеря. Женщин, в том числе мать, трёх тёток и бабушку Стефана, отправили в Равенсбрюк (позже их перевели в Берген-Бельзен), а мужчин, включая его, его старшего брата и отца - в Бухенвальд. Его отец, врач по профессии, работал санитаром в лагерной больнице и прятал Стефана в туберкулёзном бараке, куда нацисты и немецкие врачи не заходили.

В 1948 г. уцелевшие члены семьи иммигрировали в США, где Стефан стал Стивом Джейкобсом (его родители умерли в начале 1980-х годов). Он изучал архитектуру в Институте Пратта в Бруклине, где получил степени бакалавра (1963) и магистра  (1965) архитектуры, затем работал работал дизайнером и планировщиком в Whittlesey, Conklin and Rossant. В 1967 г. он стал основателем и бессменным президентом архитектурной фирмы Stephen B. Jacobs Group.

В конце 1990-х годов Комиссия США по сохранению зарубежного наследия Америки попросила его создать мемориал Холокоста в Бухенвальде. Мемориал в районе "малого лагеря" Бухенвальда, где в основном содержались евреи, был завершён в 2002 году. Джейкобс отказался брать деньги за эту работу. Он также спроектировал мемориал Холокоста в Тиране, Албания, где были спасены более 2000 евреев. (Албания была единственной оккупированной страной, в которой в конце Второй мировой войны было больше евреев, чем в начале).

Джейкобс преподавал архитектуру в Колумбийском университете, Сити-колледже, Институте Пратта и др. Награждён премией им. Эндрю Дж. Томаса за новаторство в жилищном строительстве (1981). Он был также сопредседателем Комитета по зонированию Нью-Йорка (1977), членом Американского института архитекторов и Американской ассоциации планирования. В 2018-20 гг. Джейкобс публично сравнивал администрацию президента Трампа с нацистским режимом.

Польское имя Стефан и английское Стивен - от греческого Stephanos, означающего "корона". Бенджамин - библейское имя. Фамилии Якубович и Джейкобс - польский и английский патронимы от библейского имени Иаков.