Юджин Кайлин окончил Университета Райсов в Нью-Йорке в 1965 г., получил степень доктора юриспруденции в Гарвардском университете в 1968 г. В 1968-71 гг. работал в адвокатской фирме Sage Gray Todd & Sims, в 1971-76 гг. был юрисконсультом Административно-бюджетного управления города Нью-Йорка. С 1976 г. Кайлин  работал в городской Муниципальной корпорации помощи - исполнительным директором, председателем финансового комитета, а в 1993-95 гг. - президентом.

Одновременно с 1979 г. Кайлин  работал в инвестиционном банке Lazard Freres & Company, в 1984-89 гг. был генеральным партнёром банка. Юджин Кайлин - соучредитель (1991, вместе с М. Псаросом и Д. Шапиро) успешной фирмы KPS Capital Partners, инвестировавшей в предприятия, которые производят разнообразную продукцию в самых разных отраслях.

В 1979-81 гг. Кайлин преподавал на юридическом факультете Колумбийского университета. Он также входил в Советы директоров ряда нью-йоркских компаний, в Попечительские советы Гражданской бюджетной комиссии (с 1980-го,  председатель - с 1999-го) и Бруклинского музея (с 1991-го). Он был членом Совета штата Нью-Йорк по налоговым и экономическим приоритетам и Комиссии по торговле и конкурентоспособности, председателем Совета директоров Медицинского центра Маймонидес.

Кайлин и его вторая жена Джоан Уитти в 1986 г. основали благотворительный фонд Joanne Witty and Eugene Keilin Fund, они являются прихожанами Brooklyn Heights Synagogue и спонсорами Центра еврейского права и современной цивилизации при Университете Ешива.

Юджин - английская форма древнегреческого имени Eugenes, состоящего из элементов eu - "хорошо" и genes - "рождён". Имя Джейкоб - английский вариант библейского имени Яаков. Фамилия Кейлин произошла от идишского женского имени Кейла.