Джералд вырос в Овербрук-Хиллз, пригороде Филадельфии. Окончил Хэверфорд-колледж и Школу права Пенсильванского университета (1963). Большая часть его карьеры прошла в медиа-компании Time Inc. (позже Time Warner, затем AOL Time Warner), где он в конце концов занял пост исполнительного директора. Левин наиболее известен организованным им в 2000 г. слиянием компаний AOL и Time Warner, которое оказалось ошибкой и принесло крупные убытки, когда вскоре после этого лопнул т.н. "пузырь доткомов". Джералд Левин - известный филантроп, он входит в попечительские советы нью-йоркского Музея еврейского наследия, организации New York Partnership, Нью-Йоркского филармонического общества, а также в совет директоров Хэверфорд-колледжа.

Имя Джералд - английская форма древнегерманского имени Gerwald, составленного из корней ger - "копьё" и wald - "власть, сила". Фамилия Левин произошла от названия колена Левия.