Барри Льюис был внуком Луиса Льюиса, владельца и основателя компании Lewis в Вудхейвене, Квинс. Барри учился в Калифорнийском университете в Беркли, Сорбонне, Еврейском университете в Иерусалиме и Новой школе в Нью-Йорке..В 1970-х годах Льюис работал в качестве гида в общинном центре 92nd Street Y в Манхэттене. Затем общественный телеканал PBS попросило его вести программу "Прогулки по 42-й улице" с Дэвидом Хартманом. В 1998-2004 гг. это шоу именовалось "Пешеходный тур" и несколько раз номинировалось на премию Эмми. Барри Льюис преподавал в Купер-Юнион, Нью-Йоркском историческом обществе и Новой школе, на факультете дизайна интерьера. Он написал книги "Прогулки по Нью-Йорку" (2007) и "Кью-Гарденс: городская деревня в большом городе" (1999), а также был автором нескольких глав "Путеводителя Берлица по Нью-Йорку" (2014). Его книги и статьи были признаны Обществом по сохранению достопримечательностей и Американским институтом архитекторов Нью-Йорка. Он также проводил виртуальные туры по Нью-Йорку на телеканале C-Span. Барри Льюис умер от сердечной недостаточности, похоронен на кладбище Бет-Дэвид в Элмонте, Квинс.
 

Имя Барри - от гэльского слова barr - "голова". Имя Стивен - от греческого Stephanos, означающего "корона". Фамилия Льюис - английская форма старофранцузского имени Хлодовиг, что означает "славный воин".