Прадед Джона Липски, Генри Смулекофф, был иммигрантом из Украины, который открыл мебельный магазин на острове Мэй в Сидар-Рапидс, штат Айова, в 1890 году. Отец Джона был президентом компании Smulekoff's Furniture, а мать его была юристом, членом Палаты представителей Айовы и председателем Совета Айовы по социальным услугам. Липски учился в Уэслианском университете (Мидлтаун, Коннектикут), где получил степень бакалавра экономики. Затем он получил степени магистра и доктора по экономике в Стэнфордском университете.

По окончании Стэнфорда Липски работал в Международном валютном фонде, помогал управлять процедурой надзора за обменными курсами. Назначенный постоянным представителем МВФ в Чили в 1978 году, во время военной диктатуры генерала Аугусто Пиночета, Липски вернулся в 1980-м в штаб-квартиру МВФ в Вашингтоне, чтобы разработать для МВФ анализ международных рынков капитала. Он также участвовал в переговорах с несколькими странами-членами.

После 10 лет работы в МВФ в 1984 году Липски работал в Лондоне - директором Европейской группы анализа экономики инвестиционного банка Salomon Brothers. Он вернулся в Нью-Йорк в 1994 году, когда был назначен главным экономистом банка и его управляющим директором. В 1998 году он занял пост  главного экономиста JPMorgan, а после слияния этого банка с Chase Manhattan был назначен главным экономистом и директором по исследованиям JPMorgan Chase.

В 2006 году Липски вернулся в МВФ в качестве первого заместителя директора-распорядителя, а в мае 2011 года был назначен исполняющим обязанности директора-распорядителя МВФ - после отставки Доминика Стросс-Кана из-за ареста по обвинению в сексуальном насилии. Липски ушел из МВФ в сентябре 2011 года. Его  профессиональная деятельность включала также работу в советах директоров Национального бюро экономических исследований, банка HSBC и Американского совета по Германии, Японского общества, в консультативном совете Стэнфордского института исследований экономической политики и др. Преподавал в Школе перспективных международных исследований университета  Джонса Хопкинса, автор нескольких книг по экономике..