Литвин начинал свою карьеру работой в компании, принадлежавшей его отцу и занимавшейся разведением растений и ландшафтным дизайном. В 1950-х годах они занялись недвижимостью, начав со строительства двухсемейных домов на Лонг-Айленде. В 1961 г. Леонард основал девелоперскую компанию "Гленвуд Мэнэджмент",  которая начала строить многоэтажные жилые дома в Верхнем Ист-Сайде. 45-этажная Liberty Plaza, построенная Гленвудом, была первым зданием, возведенным в Нижнем Манхэттене после мегатеракта 11 сентября 2001 года. В 2011 г. компании принадлежало две дюжины многоквартирных жилых домов в Манхэттене. В 2006 г. Литвин входил в список 400 богатейших людей Америки по версии журнала "Форбс", его состояние оценивалось в 1 миллиард долларов. По сообщениям прессы, он потерял миллионы в "пирамиде" Б. Мэйдоффа в 2009 г.

Имя Леонард - германского происхождения, означает "храбрый лев". Фамилия Литвин означает "человек из Литвы".