Джейкоб Маза вырос в Нижнем Ист-Сайде. Его отец, потомственный раввин, опубликовавший ряд трактатов по вопросам религиозной этики, эмигрировал в США в 1926 г. из Минска; мать также родилась в Российской империи.

В молодости Джейкоб подрабатывал официантом на еврейских курортах в Катскильских горах. В 1953 г.  он окончил Сити-колледж Нью-Йорка, получив степень бакалавра в социологии и английском. С 18 лет работал кантором, в 25 получил смиху (рукоположение в раввины). Прослужив в синагоге в г. Латроб, Пенсильвания, три года, он покинул её, избрав артистическую карьеру.

С 1961 г. Джеки Мейсон выступал как стендап-комик. В основном он писал для себя сам, его тексты часто были выдержаны в стиле еврейского народного юмора. В 1972 г. состоялся его дебют в кино, он сыграл главную роль в фильме The Stoolie. Он снимался также в фильмах The Jerk (1979) и History of the World, Part I (1981). В 1984 г. он выступил как сценарист фильма A Stroke of Genius.

В 1986 г. Мейсон триумфально вернулся на Бродвей с шоу одного актёра под названием The World According to Me, выдержавшем около 600 представлений. За это шоу он получил премию Эмми в категории "Лучший сценарий музыкальной программы", Специальную премию Тони и ещё несколько премий и номинаций.

За этим шоу последовали ещё ряд подобных, в частности, нашумевшее "Политически некорректно" (1994-95). Его последняя по времени работа - фильм Jackie Goldberg: Private Dick (2011). В 2007 г. вышла книга Мейсона (в соавторстве с Р. Фелдером) "Schmucks!: Our Favorite Fakes, Frauds, Lowlifes, Liars, the Armed and the Dangerous, and Good Guys Gone Bad". Джеки Мейсон входит в число 100 величайших стендап-актёров всех времён (по версии Comedy Central).
 

Имя Джеки - уменьшительное от библейского имени Джейкоб (Иаков). Моше (Моисей) - библейское имя. Мейсон - сценический псевдоним. Фамилия Маза (первоначально Мазо) произошла от названия города Меса в Испании.