Окончил школу Бронкс-Сайенс, Коламбия-колледж (бакалавр техники) и Школу права Колумбийского университета. Специалист по корпоративному и международному праву, советник Советов директоров ряда крупнейших американских компаний и общественных организаций, старший партнёр юридической фирмы Weil, Gotshal & Manges, доцент Школы права и Школы бизнеса Колумбийского университета. Автор множества статей и нескольких книг, посвящённых юридическим вопросам бизнеса, член Американской академии искусств и наук. Был вице-президентом Комиссии Гор - Черномырдин (1997), председателем Комиссии штата Нью-Йорк по реформированию органов власти штата (2008), председателем секции антитрестовского законодательства Американской ассоциации юристов. Был также председателем Совета по охране природы Центрального парка (1991-99), почётным председателем Наблюдательного совета Медицинского колледжа им. Эйнштейна (с 1977 г.) и почётным председателем Попечительского совета  нью-йоркского отделения Американского Красного Креста (с 2008 г.). Работал в Совете директоров Корпорации развития Нижнего Манхэттена, в Совете директоров Национального мемориала и музея 11 сентября, в Совете управляющих Городского центра музыки и драмы и др. Награждён рядом профессиональных призов, почётной докторской степенью Университета Ешива (1988) и Национальным орденом достоинства Франции.

Имя Айра происходит от древнескандинавского имени Eir, означающего "милосердие", или от библейского персонажа Иры Иаритянина, священника царя Давида. Фамилия Мильштейн произошла от идишских слов миль - "мельница" и штейн  - "камень".