Робинсона воспитывала его бабушка Перл, он иммигрировал с Ямайки в США в возрасте двенадцати лет. Жил в Бруклине, в шестнадцать лет бросил школу, увлекался музыкой хип-хоп и достиг в этом немалых успехов. Затем попал в Калифорнию, где связался с наркотиками и едва не оказался в тюрьме. В 23 года Робинсон стал ортодоксальным иудеем, чтобы, по его словам, "овладеть контролем над собой, принять смирение и получить просвещение". Он принял имя Йосеф и вернулся в Бруклин, где проповедовал хасидизм, писал мемуары и работал продавцом в винном магазине на углу Авеню J и Ностранд-авеню. Вечером 19 августа 2010 г. в магазин ворвался грабитель. Он выстрелил из револьвера Робинсону в грудь и руку, когда тот пытался помешать ему снять золотой браслет с руки подруги Йосефа, находившейся в этот момент в магазине.

Йосеф - библейское имя. Имя Честер происходит от топонима Честер - древнего римского поселения в Британии. Фамилия Робинсон - патроним от имени Робин - уменьшительного от Роберт; последнее происходит от германского имени Хродеберт, что означает "яркая слава".