В 1929 г. Розены переехала в Маунтиндейл, штат Нью-Йорк. Там у них был продуктовый магазин, а над ним находился отель, которым они управляли во время туристического сезона. Хэролд получил степень бакалавра химической технологии в нью-йоркском Сити-колледже в 1938 году и лицензию профессионального инженера в штате Нью-Йорк в 1947 году. Он начал свою карьеру в качестве инженера по строительным спецификациям в Инженерном корпусе армии США с 1941 по 1946 год, специализировался на составлении проектных заданий, технических требований и инструкций. В 1964-73 гг. он руководил отдела спецификаций в нью-йоркском офисе известной архитектурной фирмы Skidmore, Owings and Merrill, в частности, работал над проектами Музея Гиршгорна в Вашингтоне и Библиотеки Линдона Б. Джонсона в Остине, Техас. В 1973 г. Розен занялся частной практикой, работал над проектом Джавиц-Центра в Нью-Йорке. Он был автором книг "Принципы написания спецификаций" (1967), выдержавшей 6 изданий, и "Архитектурные материалы для строительства" (1995). Он также был постоянным автором журнала Progressive Architecture с 1956 по 1975 год. Розен преподавал в Институте Пратта, Университете Висконсина и Политехническом институте Реннселера. В 2000 году он стал научным сотрудником Института строительных технических условий.

Имя Хэролд происходит от древне-английского Hereweald, состоящего из элементов here - "армия" и weald - "лидер, правитель". Фамилия Розен произошла от немецкого слова Rosen - "розы".