Саймон окончил Чикагский университет (1936), где изучал экономику, математику, физику и социальные науки, затем работал в чикагском муниципалитете. В 1943 г. получил степень доктора экономики. В 1942-49 гг. преподавал политические и социальные науки в Иллинойсском технологическом институте, с 1949 г. - профессор управленческих наук в Университете Карнеги-Меллон в Питтсбурге, затем там же - профессор психологии и одновременно профессор компьютерных наук. Саймон был консультантом правительства США по вопросам науки и теории управления при администрации президентов Л. Джонсона и Р. Никсона.

Саймон одним из первых приступил к исследованию труда администраторов как специфического вида деятельности и факторов, определяющих его эффективность. В работе "Административное поведение" (1947), заложившей основы современной науки об об управлении, Саймон определил сферу человеческих отношений как фундаментальную в системах управления. Выделив основные структурные элементы этой сферы - горизонтальные и вертикальные связи - он обосновал важность изучения и учёта психологических условий их гармонизации как необходимой предпосылки достижения корпорацией стоящих перед ней целей.

Саймон придал современное обоснование теории принятия решения. Ему принадлежат: окончательное опровержение классической гипотезы, согласно которой корпоративные решения всегда детерминированы задачей получения максимальной прибыли; доказательство многовариантности решений в регулируемых рыночными механизмами экономических условиях технологического общества; разработка принципов процесса принятия решений в ситуациях, когда одновременно преследуются различные, частично несовместимые, цели ("Публичная администрация", 1950; "Новая наука об управленческих решениях", 1960; и др.)

С начала 1960-х Саймон в основном занимался математической экономикой. В этой области он доказал ряд важных теорем, в частности, об условиях существования положительных векторов решения для матрицы "затраты - продукция", наметил пути компьютерного моделирования экономических процессов, обосновал плодотворность применения в процессе принятия экономических решений математического аппарата теории исследования операций и методов линейного программирования. Саймон участвовал также в разработке проблем искусственного интеллекта ("Модели мышления", 1977) и внёс заметный вклад в теорию эвристики ("Модели открытия", 1979).

В 1978 г. научные заслуги Саймона были отмечены Нобелевской премией по экономике "за новаторское исследование процесса принятия решений в рамках экономических организаций". Он также получил премию Американской психологической ассоциации "За выдающийся вклад в науку". Ему присуждены почётные степени университетов Чикагского, Йельского, Макгилла, Лунда и Университета им. Эразма Роттердамского.
   

Имя Герберт - германского происхождения, составлено из слов hari - "хозяин" и berht - "знаменитый". Имя Александер - от древнегреческих слов алексо - "защищать" и андр - "мужчина". Фамилия Саймон - от английской формы библейского имени Симеон.