Ричард Саймон вырос в семье богатых евреев германского происхождения, его отец торговал шёлком и галантереей. Ричард окончил Школу этической культуры и Колумбийский университет, во время Первой мировой войны служил в армии США. Карьеру в бизнесе он начал с импорта сахара и торговли пианино, затем работал в издательстве Boni & Liveright, где быстро вырос до менеджера продаж. В 1924 г. Саймон и его партнёр Макс Шустер опубликовали первую книгу кроссвордов тиражом 3600 экземпляров. В течение трёх месяцев они продали более 100 000 экземпляров. К 1925 г. они продали более миллиона книг и оказались в списке бестселлеров "Издательского еженедельника". Впоследствии издательство "Саймон и Шустер" среди первых начало издавать комиксы, книги карманного формата и издания в мягких обложках. Саймон был пионером в области маркетинга, мерчандайзинга и рекламы для книготорговцев. В течение многих лет он писал еженедельную колонку и рекламу в "Издательском еженедельнике" под названием "Внутреннее святилище", а Шустер писал одноименную колонку для "Нью-Йорк Таймс". (Так называлась редакционная комната между их офисами). Саймон вышел в отставку в 1957 г. после двух сердечных приступов.

Ричард - имя германского происхождения, состоящее из элементов ric - "власть" и hard - "смелый". Имя Лео происходит от латинского leo - "лев". Фамилия Саймон - от английской формы библейского имени Симеон.