Сеймур был младшим из восьми детей в семье, сменившей в Америке свою фамилию Мерински на Мернс и владевшей магазином "Мернс" в Нижнем Ист-Сайде. Он окончил бруклинскую школу Мидвуд, служил в армии США, учился в Нью-йоркском университете, работал спортивным комментатором и репортёром в Мэриленде и Западной Вирджинии. В 1950 г. он вернулся в Нью-Йорк и присоединился к семейному бизнесу. Сеймур был председателем совета директоров и исполнительным директором компании по продаже одежды по сниженным ценам "Sy Syms Corporation" с момента её создания в 1959 г. Он официально сменил своё имя на "Сай Симс", чтобы оно соответствовало названию компании.  В 1974 г. вышла в эфир первая телевизионная реклама Симса, в ней впервые прозвучал слоган его компании: "Образованный покупатель - наш лучший покупатель". В 1974 г. компания была преобразована в акционерное общество, она владеет десятками магазинов розничной торговли в США. Сай Симс был также директором нью-йоркского отделения израильского банка Дисконт (1991-97). В январе 1998 г. он ушёл в отставку, передав свои полномочия дочери, Марси Симс.
 

Имя Сеймур - норманское, от названия города Сен-Мор (ныне пригород Парижа). Фамилия Меринский - топонимическая, от названия села Мерены (Мерень) в Молдове.