Лион Вайсс учился в известной Хустской ешиве до того, как Вторая мировая война пришла в его родной город. Во время войны Вайс находился в заключении в концлагере Освенцим; потерял большую часть своей семьи - брата, сестру, мать и отца; и получил серьёзную травму головы. После победы над Германией армия США помогла Лиону переехать в Нью-Йорк, где он получил медицинскую помощь от специалистов Колумбийского пресвитерианского медицинского центра. Его лечение и выздоровление заняли почти целый год и оставили его с частичным параличом на всю жизнь.

Лион закончил в Нью-Йорке среднюю школу и, несмотря на инвалидность, устроился на работу курьером. Хотя он с трудом сводил концы с концами, он поступил в Барук-колледж, где посещал вечерние занятия. Когда Вайс прибыл в Нью-Йорк в 1947 г., он не знал английского, так что в колледже ему пришлось несколько раз брать языковый курс.

Вайс получил степень бакалавра делового администрирования в области бухгалтерского учёта в 1958 году; после окончания учебы работал в частной бухгалтерской фирме. В начале 1960-х годов он переехал в Лос-Анджелес, где открыл свой собственный бухгалтерский бизнес, Leon Weiss Accountancy Corporation, оказавшийся весьма успешным..

Лион Вайсс не раз выражал благодарность Барук-колледжу, который дал ему "путёвку в жизнь". Его первый подарок Фонду колледжа был получен в 1985 году. Он почтил память своей жены Силки, с которой прожил 34 года, тем, что профинансировал создание лекционного зала им. Силки Вайс, расположенного на третьем этаже Вертикального кампуса. Похоронен на кладбище Mt. Sinai Memorial Park в Лос-Анджелесе.

Имя Леон - от греческого слова leon, означающего "лев". Фамилия Вайс произошла от немецкого слова weiss, которое означает “белый”.