Вестон окончил нью-йоркский Сити-колледж, получил степень магистра экономики в Новозеландском университете. В 1949 г. он с двумя партнёрами основал компанию Automatic Data Processing, занимавшуюся обслуживанием бухгалтерских операций. С 1955 г. он занимал пост главного исполнительного директора компании. Выйдя в отставку в 1998 г., Вестон занялся филантропической деятельностью в качестве президента благотворительного фонда Josh and Judy Weston Family Foundation of Montclair. Вестон входил в управляющие органы таких различных организаций, как Международный комитет спасения, Нью-Джерсийский симфонический оркестр, Нью-Джерсийское бизнес-партнёрство, больница "Маунтинсайд", "Boys Town" в Иерусалиме, Школа бизнеса Университета Ешива, Еврейский музей в Нью-Йорке и др. В 1997 г. он был награждён почётной степенью Университета Монтклер штата Нью-Джерси, в 2000-м - премией "За выдающиеся достижения" организации Бнай-Брит-Интернэшнл.

Имя Джошуа - английская форма библейского имени Иехошуа, означающего "Яхве - спасение". Фамилия Вестон происходит от староанглийских слов west - "запад" и tun - "поселение".