Бенджамин родился в семье евреев - иммигрантов из Российской империи. Он окончил Школу архитектуры Купер-Юнион в 1914 г. и в течение 50 лет был практикующим архитектором в Нью-Йорке. В 1914-23 годах он работал в партнёрстве со своим старшим братом Чарльзом Н. Уинстоном (1891-1964). В 1922 г. он получил почётное упоминание на Международном конкурсе на проект башни Chicago Tribune. В 1923-25 годах он работал в партнёрстве Whinston & Hurwit. Наиболее известное здание, спроектированное Б. Уинстоном - 17-этажный офисно-коммерческий билдинг на Хадсон-стрит, 345 (1931). Одно время Уинстон специализировался на проектировании односемейных домов в Бронксе и Квинсе. Позже он проектировал многоквартирные дома в Рего-Парке, Квинс, и в Нью-Рошель, штат Нью-Йорк. По завершении частной практики Уинстон работал старшим архитектором и составителем технических условий в Департаменте жилищного и коммунального хозяйства штата Нью-Йорк. Бенджамин Уинстон был членом Американского института архитекторов с 1945 года. Его братья Зилиг (1900-1967) и Моррис (1883-1951) также были архитекторами.

Имя Бенджамин - английская форма библейского имени Биньямин. Фамилия Вайнштейн произошла от немецких слов Wein - "вино" и Stein - "камень".