Житловский учился в хедере, затем в Витебской гимназии, где увлёкся народничеством. В 1882 г. оставил дом и учёбу, чтобы "идти в народ". Пытался совместить участие в русском революционном движении с борьбой за права еврейского народа. Опубликовал в 1887 г. на русском языке работу "Мысли об исторических судьбах еврейства".

В 1892 г. Житловский получил степень доктора философии в Бернском университете. В том же году вышла его брошюра "Еврей к евреям", в которой он утверждал, что евреям нужно не гражданское, а национальное равноправие и что паразитический характер экономической жизни евреев может быть ликвидирован созданием еврейских земледельческих кооперативов. Это было одно из первых изложений идеи автономизма, которую Житловский противопоставлял идее сионизма.

В 1893 г. Житловский стал одним из семи основателей Союза русских социалистов-революционеров за границей (ядро будущей партии эсеров) и редактором журнала "Русский рабочий". В статьях 1894-1904 гг. Житловский отстаивает идею жизнеспособности еврейской культуры в странах рассеяния - он в течение всей жизни был убеждённым сторонником развития культуры на языке идиш и своими публицистическими выступлениями существенно обогатил научную лексику идиша.

В 1904 г. Житловский делегируется эсерами в США для пропаганды и сбора средств. После участия в Черновицкой конференцией по языку идиш (1908) он навсегда поселяется в Нью-Йорке, где издаёт ежемесячник "Дос найе лебн" (1908-13), сотрудничает в других периодических изданиях, посвятив свою публицистику пропаганде социалистического устройства еврейской жизни и языку идиш. Эрец-Исраэль, который он посетил в 1914 г., Житловский рассматривал лишь как один из потенциальных центров мирового еврейства.

В 1936 г. Житловский под влиянием победы нацистов в Германии занял дружественную позицию по отношению к Советскому Союзу, а в еврейской автономии в Биробиджане увидел воплощение своей идеи свободы национального развития в социалистическом государстве. Эти взгляды привели его в конце жизни к изоляции от основных течений еврейской мысли.
 

Имя Хаим означает "жизнь" на иврите. Осипович - патроним от русской формы библейского имени Иосиф. Фамилия Житловский происходит, вероятно, от деревни Житловка в Луганской области Украины.

Объект подсказал Борис Рубин ([email protected]).