Гарри Аджми начал свою карьеру, работая в бизнесе своего отца, который приехал в Соединённые Штаты в 1916 году нищим иммигрантом. Гарри и его брат Алекс являются руководителями A&H Acquisitions, манхэттенской инвестиционной компании в сфере недвижимости, имеющей более 150 объектов торговой недвижимости в Нью-Йорке, Нью-Джерси, Бостоне, Майами, Чикаго и Лос-Анджелесе. Гарри владеет также компанией One Step Up, которая занимается оптовым импортом. Гарри Аджми - один из столпов сефардской общины Флэтбуша.
 

Имя Гарри - английская форма германского имени Heimirich (позже Heinirich), состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Фамилия Аджми означает "свободный человек" по-арабски.