Бен родился в семье евреев - иммигрантов с территории нынешней Беларуси. Он основал сеть кошерных деликатесных магазинов и ресторанов Ben's Kosher Delicatessen. Бен Драгун открыл свой первый магазин (ныне закрытый) в Болдуине, штат Нью-Йорк, в 1972 году и назвал своим именем.  Позже он передал его своему сыну Ронни (р. ок. 1948), который превратил заведение в региональную сеть, известную своими классическими еврейскими деликатесами.

Имя Бенджамин - английская форма библейского имени Биньямин. Фамилия Драгун (Драгунский) - от русского слова "драгун" -  солдат кавалерии, обученный действовать как верхом, так и пешком.