Грабман вырос в еврейском районе Краун-Хайтс, получил степень бакалавра в Сити-колледже в Нью-Йорке. Посещая Бруклинскую школу права, работал в почтовом отделении. Окончил в 1967 годуАдвокатскую карьеру начинал в музыкальной юридической фирме Уолтера Хофера, позже открыл собственный бизнес. В 1970-х годах он работал с молодыми музыкантами стиля диско, которые впоследствии стали популярными. В 1974 г. Грабман совместно с выпускниками Бруклинской школы права Полом Шиндлером и Артуром Индурски открыл юридическую практику, которая позже стала известна как "Грабман Индурски Шир". К 2005 году фирма выросла до 30 адвокатов. Грабман считается одним из самых сильных юристов в музыкальном бизнесе США. Среди его клиентов были Брюс Спрингстин, Мадонна, Род Стюарт, Элтон Джон, Дженнифер Лопес, Мэрайя Кэри и др.

Аллен - кельтское имя неясного происхождения. Фамилия Грубман произошла от идишских слов гроб - "грубый" и ман - "человек".