Родители Джейкоба, уроженцы Голландии, иммигрировали из Лондона в Соединённые Штаты, когда ему было три года. В 13 лет он начал работать кассиром в универмаге Fair в Чикаго и к 1894 году вырос до генерального директора магазина Fair. В 1911 г. он решил заняться собственным бизнесом и вместе со своим братом купи универмаг Ehrich Brothers с 4000 сотрудниками на Шестой авеню в Нью-Йорке. В последующие годы они расширили и модернизировали универмаг: установили лифты и новое освещение, организовали систему доставки грузовиками, ясли, которые позволяли покупателям оставлять своих детей на попечение опытных нянь и др.

Основанная Кеснером компания Kesner Realty Trust занималась финансированием недвижимости, страхованием, управлением зданиями, инвестициями и развитием. Кеснер покупал, продавал, управлял, выступал посредником и закладывал несколько объектов недвижимости одновременно. Однако его карьера не обошлась без сбоев. В 1897 г. его обвинили, а затем оправдали в попытке подкупа олдермена. В 1906-м его обвинили в подкупе городских чиновников, но ему удалось доказать в суде, что это была просто некомпетентность со стороны города. Эти события не слишком запятнали его репутацию, и он занимал пост вице-президента Ассоциации торговцев Стейт-стрит и входил в советы директоров нескольких банковских учреждений.

Кеснер был членом чикагской синагоги Sinai Congregation,  загородного клуба "Южный берег", Иллинойсского спортивного клуба, Чикагской ассоциации торговли и промышленности и др. Как вице-президент и директор Ассоциации налогоплательщиков недвижимости, Кеснер в 1932 г. столкнулся с мэром Антоном Чермаком (1873 - 1933) по поводу оценки недвижимости, и у него осталось 600 тыс. долларов просроченных счетов по налогам. К 1938 г. падение стоимости недвижимости в сочетании с неснижающимися долговыми обязательствами привело его компанию к вынужденному банкротству и заставило Кеснера объявить о личном банкротстве, когда его обязательства выросли до 10 миллионов долларов. В то время он контролировал 24 здания в чикагском торговом районе Луп, в том числе Consumers Building, признаннный достопримечательностью Чикаго в 2023 г.

Имя Джейкоб - английская форма библейского имени Иаков Фамилия Ливай произошла от названия колена Левия. Фамилия Кеснер произошла от средневерхненемецкого kastner - "управляющий зернохранилищем", позже "казначей".