Сидни Клайман вырос в Южном Бронксе. Окончил Университет Ешива, в годы учёбы зарабатывал на жизнь мелкой торговлей. После ординации работал в маленькой синагоге в Северном Бронксе. После подписания Мюнхенского соглашения приобрела известность проповедь р. Клаймана, в которой он осуждал западных лидеров за уступки Гитлеру. В 1939 г. он возглавил одну из старейших (с 1857 г.) синагог Манхэттена, Congegation Adereth El, и проработал в ней до 1999 года. В течение 50 лет р. Клайман был также капелланом больницы Бельвью.

Имя Сидни произошло от англо-саксонского слова со значением "заливной луг". Фамилия Клейман произошла от идишских слов клейн - "маленький" и ман - "человек".