Семья Арона держала в Гомеле магазин одежды. Ему не нравилась ни учёба в школе, ни торговля в отцовском магазине, и мальчик сбежал из дому с проезжавшей через Гомель русской театральной труппой, выступавшей в Минске, Бобруйске и других городах и местечках Черты оседлости. После распада коллектива Арон вернулся в родной город, где открыл школу танцев, а также играл в любительских спектаклях на идиш.

Когда Гомель посетила одна из первых профессиональных театральных трупп, игравших на идиш, возглавляемая Лазарем Бернштейном, Лебедев упросил взять его на работу. Поначалу он занимался всем - пел в хоре, работал гардеробщиком, суфлёром, затем начал получать небольшие роли. После многих лет скитаний с бродячими театральными труппами звезда Аарона Лебедева наконец-то взошла в 1912 г. в Варшаве, где он приобрёл известность как "дер литвишер комикер".

После революции 1917 г. в России Лебедев некоторое время служил в русской армии в Харбине, а затем через Маньчжурию, Китай и Японию добрался в США (по дороге он даже научися говорить по-китайски). В 1920 г. он оказался в Нью-Йорке - и немедленно был принят в труппу Национального театра Бориса Томашевского, где получил главную роль в пьесе "Лёвка-Молодец".

Последующие шестнадцать лет Лебедев играл каждый сезон в идишистских театрах на Второй авеню, не пропустив ни одной недели. Наибольшим успехом в эти годы он пользовался в спектаклях "Янкеле-Литвак" (1924), "Мотке фун Слободке" (1929), "Дер гройсер сюрпрайз" (1932). Среди самых заметных ролей, сыгранных им в последующие годы, были роли в мюзиклах "Моя Малкеле" (1937), "Бублички" (1938, с Молли Пикон), "Деньги говорят сами" (1952, с Михлом Михалеско), "Волшебная мелодия" (1953), "Невеста на выходные" (1955).

Аарон Лебедев обладал красивым лирическим голосом, записал множество пластинок с песнями на английском и идиш. Часто он сам сочинял слова и музыку для своих куплетов. До последних лет своей жизни он продолжал выходить на сцену (в том, что осталось от еврейского театра), выступал на радио. Похоронен Лебедев в театральной секции нью-йоркского кладбища Маунт-Хеброн. Записи еврейских песен в его исполнении продаются и в 21-м веке.