Наймарк происходит из богатой семьи, потерявшей всё во время Великой Депрессии. Он учился в городской школе Эразмас-Холл в районе Флэтбуш в Бруклине, но не закончил её - в 17 лет, после смерти отца, он начал работать в универмаге "Бонвит-Теллер" привратником, затем посыльным и кладовщиком.

В 1942 г. Наймарк вступил в Воздушный корпус армии США в качестве авиационного кадета. Он служил на Сайпане (Марианские острова в Тихом океане) в 498-й эскадрилье 20-й воздушной армии. До своего призыва он 2 года занимался на вечернем отделении Школы бизнеса Колумбийского университета. Коламбия считает его выпускником, несмотря на то, что он не получил степени, и пригласила его в качестве доцента в 1983-84 гг., он также был приглашённым лектором с 2009 по 2014 год.

После участия во Второй мировой войне Наймарк вернулся в "Бонвит-Теллер", где работал менеджером по контролю товаров, а затем помощником президента. В 1951-м он был нанят универмагом Gladdings в Провиденсе, штат Род-Айленд, в качестве менеджера отдела продаж. В 1959 г. Наймарк перешёл в престижную компанию G. Fox & Co. в Хартфорде, штат Коннектикут, в качестве помощника генерального менеджера по товарам, а в 1967-м он стал вице-президентом и генеральным менеджером компании. В 1970 г. Наймарк стал исполнительным вице-президентом и генеральным менеджером универмага "Б. Олтман" на Пятой авеню в Нью-Йорке.

В 1975 г. Наймарк возглавил знаменитый магазин женской одежды "Бергдорф Гудман", основанный в 1899 году. Его стратегия по привлечению ведущих дизайнеров мира, в первую очередь Италии и Франции, дала блестящие результаты. В 1990-х он втрое расширил женский магазин и открыл через дорогу магазин мужской одежды. Наймарк принял компанию с 18 млн. долларов продаж и довёл продажи до 250 млн. к 1992 году.

Правительства Италии и Франции возвели Наймарка в рыцарское достоинство, наградив соответственно Орденом достоинства Республики Италия и Орденом искусств и литературы Франции, а также медалью Парижа. Он был директором Фонда Института технологии моды в Нью-Йорке и почётным директором производителя предметов роскоши Hermés в Париже.

После ухода из "Бергдорфа Гудман" Наймарк, кроме Коламбии, читал лекции в Школе бизнеса Вартон,, Университете Джорджа Мейсона и других учебных заведениях. Он автор четырёх опубликованных книги о его опыте успешного руководителя в сфере розничной торговли, самая известная из них - "Пересекая Пятую авеню".

Имя Айра происходит от древнескандинавского имени Eir, означающего "милосердие", или от библейского персонажа Иры Иаритянина, священника царя Давида. Фамилия Наймарк имеет несколько вариантов происхождения.