Реймонд Осинофф получил степени бакалавра и магистра в Сити-колледже Нью-Йорка и докторскую степень в области управления образованием в Нью-Йоркском университете. Он начал свою карьеру в школе PS 192 в Манхэттене. Осинофф стал заместителем директора PS 123 в Бронксе, а затем заместителем директора PS 100 в Манхэттене. Затем он перешёл в PS 86 в Бронксе, где стал директором в 1977 г. и вышел на пенсию в 1991-м, после чего работал консультантом в Департаменте образования штата Нью-Йорк.
 

Имя Реймонд - французского  происхождения, значение - "защита богов". Происхождение фамилии Осинофф не установлено.