Стивен Росс вырос в Детройте, учился в Университете штата Флорида в течение двух лет, затем перешёл к Мичиганский университет, где получил степень бакалавра в области бухгалтерского учёта в 1962 г. Позже он получил степень доктора права в университете Уэйна (1965) и магистра права в области налогообложения в Нью-Йоркском университете (1966). году.

Росс начал свою карьеру налоговым юристом в компании Coopers & Lybrand в Детройте, затем работал в Нью-Йорке, в отделе корпоративных финансов банка Bear Stearns . С 1972 г. он начал организовывать сделки с богатыми инвесторами, которые позволяли им получать льготы, предоставленных правительством для содействия строительству субсидируемого жилья. Заработав 150 тыс. в первый год], Росс начал самостоятельно заниматься строительством недвижимости. Делая акцент на высококачественной архитектуре, он быстро заработал прочную репутацию на американской арене недвижимости. Сосредоточив внимание на северо-востоке США и Флориде, он строил кондоминиумы, магазины, офисные здания и многофункциональные комплексы.

В 1972 г. Росс основал компанию по развитию недвижимости Related Companies со штаб-квартирой в Нью-Йорке. "Рилэйтед" имеет офисы и объекты недвижимости в Бостоне, Чикаго, Лос-Анджелесе, Лас-Вегасе, Сан-Франциско, Южной Флориде, Абу-Даби и Шанхае. Она является крупнейшим владельцем элитной жилой недвижимости в Нью-Йорке, в том числе Time Warner Center на Коламбус-сиркл, где сам Росс живёт и работает. Компания также участвует в застойке района Хадсон-Ярдс на западной стороне Манхэттена, владеет фитнес- клубами и сетями ресторанов фаст-фуд, управляет акционерным капиталом на сумму около 1,5 млрд. долларов.
В 2008 г. Росс купил 50 процентов профессионального футбольного клуба "Майами Долфинс", стадион "Долфин" и прилегающие к нему земли за 550 млн. долларов. Ему принадлежит также RSE Ventures - частная инвестиционная компания, специализирующаяся на спорте и развлечениях, СМИ и маркетинге, еде и образе жизни, и компания Kangaroo Media, ориентированная на спортивных фанатов.

По данным журнала "Форбс",  собственный капитал Росса в 2020 г. составил 7,6 млрд. долларов. В 2004 г. Росс внёс самый крупный (на тот момент) вклад в Мичиганский университет - 100 млн. долларов. В его честь университет переименовал свою бизнес-школу в Школу бизнеса Росс. В 2013 г. Росс выделил Университету дополнительный подарок в размере 200 млн. долларов, а в 2015-м - ещё 50 млн. Росс является почётным председателем Совета по недвижимости Нью-Йорка, членом попечительского совета Фонда Соломона Р. Гуггенхайма, директором Фонда Джеки Робинсона и Института мировых ресурсов, входит в состав Исполнительного комитета и является попечителем Линкольн-центра.

Росс был участником президентской кампании Митта Ромни в 2012 г. и проводил сбор средств для президентской кампании Дональда Трампа в 2020 году Из-за этого левая пресса обвинила Росса в разжигании  гомофобных настроений, идеологии превосходства белой расы, внутренний терроризм и т. д., на что он ответил, что «я был и буду откровенным поборником расового равенства и т.п.

Имя Стивен - от греческого Stephanos, означающего "корона". Фамилия Росс означает "Господь лошадей" на гэльском (древнешотландском) языке.