Отец Шонфелда владел фабрикой меховых изделий. Джералд вырос в Нью-Йорке, окончил Иллинойсский университет,  воевал во Второй мировой войне. После войны получил диплом юриста в Нью-Йоркском университете и устроился на работу в юридическую фирму Klein & Weir. Одним из клиентов фирмы была театральная компания Shubert Organization, которую представлял партнёр фирмы ​​Адольф Лунд.

После смерти Лунда в 1957 г. Джейкоб Дж. Шуберт нанял Шонфелда, чтобы представлять его интересы. Позже в том же году Шуберт захотел нанять второго главного адвоката, и Шонфелд предложил друга своего брата Бернарда Б. Джейкобса. После смерти Шуберта в 1963 г. последовала борьба за власть над Организацией, и к 1972 году Шонфелд и Джейкобс взяли её под свой контроль.

Шонфелд по преимуществу управлял техобслуживанием и операционным аспектом театров, а Джейкобс уделял большее внимание художественной стороне театрального дела. Считается, что именно Шонфелд и Джейкобс помогли американскому театру выйти из нисходящей спирали 1970-х годов и вновь превратиться в прибыльное предприятие.

Шонфелд был председателем Организации Шуберта с 1972 по 2008 год. К этому времени Организация имела 17 бродвейских театров, один внебродвейский театр и крупные театры в Бостоне, Филадельфии и столице Вашингтоне. Мемуары Шонфелда "Мистер Бродвей: Внутренняя история Шубертов, шоу и звёзд" были опубликованы посмертно в 2012 году.
 

Имя Джералд - английская форма древнегерманского имени Gerwald, составленного из корней ger - "копьё" и wald - "власть, сила". Фамилия Шонфелд состоит из немецких слов schön - "красивый" и Feld - "поле".