Зигель родился в еврейской семье, в 1867 г. иммигрировал в Соединённые Штаты, где работал продавцом в магазинах - в Вашингтоне, округ Колумбия, Паркерсбурге, Западная Вирджиния, и Лоуренсбурге, Пенсильвания. В 1887 г. он стал соучредителем чикагской торговой фирмы Siegel Cooper Company, вместе с Фрэнком Купером и Айзеком Кеймом. В 1896-м компания открыла магазин в Нью-Йорке, в районе, известном как "Дамская миля". В 1902 г. Зигель продал компанию одному из своих главных акционеров, капитану Джозефу Б. Гринхату. В том же году Зигель купил компании Simpson Crawford (с одним магазином  через дорогу от Siegel Cooper) и Schlesinger and Mayer Company (с одним магазином в Чикаго и одним магазином в Нью-Йорке) и переехал в Нью-Йорк. В 1905 г. он основал Henry Siegel Company и открыл большой магазин в Бостоне, а также создал холдинговую компанию Siegel Stores Corporation для своих розничных инвестиций в Нью-Йорке, Чикаго и Бостоне. В 1913 г. основанные Зигелем банки, которые имели более 15 000 вкладчиков и работали совместно с его магазинами, обанкротились. Он был осуждён и отбыл короткий срок тюремного заключения за использование ложных финансовых отчётов для получения кредита. После освобождения он вновь открыл галантерейный магазин... с одним служащим.

Имя Генри - английская форма германского имени Heimirich (позже Heinirich), состоящего из элементов heim - "дом" и ric - "власть". Фамилия Зигель произошла от немецко-идишского слова зигель, которое означает "печать".