Хэролд Стайнберг возглавил компанию Downing Management Corporation, занимавшуюся недвижимостью, вскоре после Великой Депрессии, и работал на посту президента компании более 50 лет. "Даунинг" строила отели, жилые дома и административные здания в Манхэттене, округе Вестчестер и Вашингтоне. В 1957 г. она построила первый мотель в Манхэттене, Skyline Motor Inn на Десятой авеню, - это была первая гостиница, построенная в Манхэттене с 1931 года. Вместе с женой Мириэм (умерла в 1973 г.) Хэролд основал благотворительный фонд "Harold and Mimi Steinberg Charitable Trust", через который жертвовал крупные суммы многим организациям в Израиле и Нью-Йорке (Линкольн-Центр, Roundabout Theatre Company и др.).

Имя Хэролд происходит от древнеанглийского Hereweald, состоящего из элементов here - "армия" и weald - "лидер, правитель". Фамилия Штейнберг произошла, вероятно, от названия города Штайнберг в Саксонии, Германия.