Мать Джерри родилась во Фрамполе Российской империи (ныне Польша), родители отца происходили из Галиции. Стиллер окончил среднюю школу "Сьюард-Парк" в Нижнем Ист-Сайде, затем в 1950 г. Сиракьюзский университет - по специальности “драматическое искусство”.  Комедийный дуэт “Стиллер и Мира”, в котором он участвовал вместе со своей женой Энн Мира с 1954 г., был весьма успешным в 1960-70-х годах, когда они стали регулярными гостями "Шоу Эда Сэлливэна". После закрытия шоу их дуэт распался, и они стали выступать поодиночке. Наиболее удачные роли, сыгранные Стиллером - Фрэнк Констанца в сериале “Сайнфелд” (1993-98) и Артур в ситкоме “Король Квинса” (1998-2007). Он был номинирован на премию Эмми за роль в сериале “Сайнфелд” и получил “American Comedy Award” за самую смешную роль приглашённого актёра (1997). Джерри Стиллер снялся также в ряде других картин, из них наиболее известны “Секреты Анд” (2000) и “Образцовый самец” (2001). Его мемуары “Женат на смехе” были опубликованы в 2000 г. В 2012 г. мэр Блумберг наградил Энн и Джерри городской премией "Сделано в Нью-Йорке" (вместе с Де Ниро, Мерил Стрип, Вупи Голдберг и др.).

Имя Джералд - английская форма древнегерманского имени Gerwald, составленного из корней ger - "копьё" и wald - "власть, сила". Имя Айзек - английская форма библейского имени Исаак. Фамилия Штиллер в переводе с немецкого означает "тихий, молчаливый".

Вне Нью-Йорка

В 2007 г. Стиллер и Мира удостоились совместной звезды в серии "Телевидение" в Лос-Анджелесе, бул. Голливуд, 7018.