Гэри окончил Bayside High School - городскую школу в Квинсе, в 1970 г. получил степень бакалавра в Барук-колледже по специальности "бухгалтерский учет и налогообложение". Гэри имеет опыт работы в сфере финансов, занимал руководящие должности в Ernst & Young, CT Corporation System и Paramount Pictures. С 1980 г. - руководитель Miltan Management, компании, имеющей многолетний опыт инвестирования, развития и управления недвижимостью в Нью-Йорке и Коннектикуте. Гэри Тэненбаум - преданным сторонником грамотности и образования, он проработал 18 лет в Совете директоров программы Reach Out and Read Большого Нью-Йорка, активно поддерживая инициативы по сбору средств для Фонда Барук-колледжа.
 

Имя Гэри происходит от  германского ger - "копьё". Фамилия Танненбаум означает "новогодняя ёлка" по-немецки.