Хэролд Вилшински окончил нью-йоркский Барук-колледж (1956) со степенью бакалавра делового администрирования. Позже он получил степень магистра в Американском колледже финансовых услуг. Он имеет сертификаты андеррайтера по страхованию жизни и финансового консультанта. Вилшински проработал в страховой отрасли более пятидесяти лет и был отмечен многочисленными наградами, включая престижную премию Джулиана Майрика от Нью-йоркской ассоциации страховых и финансовых специалистов. В течение многих лет Вилшински работал генеральным директором  финансово-страховой компании KAP Planning, Ltd., специализирующейся на сохранении благосостояния богатых клиентов. Хэролд Вилшински был также президентом Нью-йоркской ассоциации страховых и финансовых специалистов, членом Советов директоров Оптометрического центра Нью-Йорка, Фонда еврейского центра Освенцима, Фонда Барук-колледжа, синагоги Сэттон-Плейс, Вашингтонского института ближневосточной политики и др. В 2007 г. аудитория 10-145 Вертикального кампуса в Барук-колледже была названа "Аудитория Хэролда и Шейлы Вилшински".

Имя Хэролд происходит от древнеанглийского Hereweald, состоящего из элементов here - "армия" и weald - "лидер, правитель". Имя Леон - от греческого слова leon, означающего "лев". Фамилия Вильшинский - топонимическа, от названия м. Вильск в Житомирской области Украины или от названия м. Вильчин в Польше.