Джон Олшулер, сын и внук известных чикагских архитекторов, окончил Уэслианский университет в Коннектикуте и Массачусетский университет (Амхерст). Работал в архитектурной фирме Hamilton Rabinovitz & Alschuler Inc. В 1984 г. Олшулер основал консультационную компанию в сфере недвижимости HR&A Advisors.

Олшулер считается экспертом в создании партнёрства между частными компаниями и гражданскими службами и в политических аспектах строительного бизнеса. Он специализируется на региональном экономическом развитии, восстановлении пришедших в упадок городских районов. Проекты HR&A Advisors осуществлены как в городах США (Нью-Йорк,  Вашингтон, Остин, Коламбус, Цинциннати, Чарльстон, Сент-Луис), так и за границей (Лондон, Китай, Кувейт), они получили несколько профессиональных премий.

Джон Олшулер является также адъюнкт-профессором Школы архитектуры Колумбийского университета, сопредседателем организации "Друзья Хай-Лайн", независимым директором S.L. Green Realty, крупнейшего владельца коммерческой собственности в Нью-Йорке .

Имя Джон - английская форма библейского имени Йехоханан, означающего "Яхве милостив". Фамилия Олшулер происходит от названия старейшей синагоги в Праге, которая называлась Альтшул - "старая синагога" на идиш.